Neşrî’ye göre, Osman Gazi, amcası Dündar’ı, kendisinin Bilecik tekfuruna karşı huruç etmesini engellediği için öldürmüştü Kroniklere göre, Edebâli’den padişah olacağı müjdesini alan Osman Gazi harekete geçer. 1288-89’da Karacahisar’ı fethettikten sonra kardeşi Gündüz’e, Neşrî’nin aktarışıyla “Ne veçhile küffara hurûc eyleyelim” diye akıl danışır ama aldığı cevabı beğenmez. Gündüz, Karacahisar çevresinin vurulmasını önermektedir. Karacahisar’ı üs edinmek isteyen Osman ise, çevre bölgenin vurulmasının Karacahisar’daki kendi varlıklarını tehlikeye atacağı düşüncesindedir. “Şehrün şenliği iliyle olur. Kendü elimüzle kendü şehrimüzi yıkmak revâ değildir. Belki savâb oldur ki, çevre konşularımuzla müdârâ idevüz. Nitekim Bilecük tekvuriyle iderüz” cevabını verir. Osman, siyasî- askerî yürüyüşüne başlamıştır ama hareketlerinin kendilerine zarar vermesini istemez. Dolayısıyla Bilecik ile dostluğu sürdürür.