2005 yılında Trump’ın kızına evlenme teklif ediyor; 2006 yılında Observer gazetesini satın alıyor. 2000 yılında yaptığı başarısız başkanlık kampanyasından sonra bu fikri tamamen unutan Trump’ı yeniden aday olmaya o ikna ediyor. Rakiplerine ve Demokrat Parti adayına atılacak çamurları derlemek üzere, İngiltere ve Rusya’da çeşitli firmalar ve kişilerle görüşmeler yapıyor. (Bu görüşmelerin karanlık yüzü aydınlatılamadığı için FBI daha sonra kendisine Beyaz Saray’a girip çıkma belgesi vermeyi reddedecek ve bu izin ancak Başkan Trump’ın emri ile alınabilecektir.)
Trump’ın başkan olacağına ilk baştan beri inanan tek kişi; Indiana eyaleti valisi Mike Pence başkan yardımcısı olarak bulan kişi. Dahası, Michael Wolff ve Bob Woodward’ın kitaplarına göre bütün danışmanları ve bakan adaylarını belirleyen kişi.