Entelektüeldi. Arapça ve Farsça’nın yanısıra, Latince, İtalyanca ve Rumca bilirdi. Felsefeye meraklıydı. Milattan önceye ait Yunanca elyazmaları okurdu. Filozofları etrafına toplar, Peripatoscuların, Stoacıların ilkelerini, Platon’u Aristoteles’i tartışırdı. Coğrafyaya düşkündü. Batlamyus olarak tanınan Claudios Ptolemaios’un Geographia’sını incelerdi. Matematiksel coğrafya kavramının miladı kabul edilen Geographia’da bölük pörçük şekilde yeralan haritaları, bütün haline getirtip yayınlattı. Akdeniz, Ege ve Adriyatik’in girintilerini çıkıntılarını, derinliklerini, adalarını avucunun içi gibi bilirdi. Astronomiyle ilgiliydi. Özellikle, matematiksel sentez anlamına gelen ve 13 kitaptan oluşan Almagest’in Latince çevirisine bayılırdı. Matematiğe trigonometri seviyesinde hakimdi, çünkü, güneş’in ay’ın hareketlerini, yörüngeleri, yıldızları, ekinoksları izah eden Almagest’i kavrayabilmen için, trigonometri bilmen gerekirdi! Efsane astronom Ali Kuşçu’nun teee 1438’de hazırladığı yıldız kataloglarını, matematik teorilerini tekrar tekrar okur, adeta yutardı. Bizans’a ait kitapların koleksiyonunu yapardı. Ayasofya’ya dair neredeyse yazılmış tüm orijinal eserleri biriktirmişti. İstanbul’un Konstantinopolis dönemine ait en eski şehir haritası, ondaydı. Büyük İskender’in biyografisi olan Anabasis’in kopyası, kütüphanesindeydi. Homeros’un İlyada’sından o kadar etkilendi ki, kalkıp Truva’ya gitti. Kalıntıları gezdi. Akhileus’un ve Hektor’un mezarları hakkında bilgi aldı, kahramanlıklarını saygıyla andı. Truva’nın konumunu, denizle-karayla ilişkisinin stratejik yararını inceledi.